پلگرین با مجموعه عکس‌های اولش که در مورد مهاجرت و بی‌خانمانی در رم بود به پاریس رفت و عکس‌هایش را به آژانس VU نشان داد، "آنها عمق عکس‌های مرا دیدند و از من برای پیوستن به آژانس دعوت کردند." پلگرین تاکنون از موضوعات اجتماعی زیادی نظیر مهاجرت، ایدز، تروریسم و مراسم مذهبی سیاهان (voodoo) عکاسی کرده است، او می‌گوید: "بعد از درگیری کوزوو در سال ۱۹۹۹ که اولین تجربه‌ی جدی من بود، علاقه‌ام از مسائل انسانی صرف، به سمت شرایط غیرعادی زندگی در اطرافم جلب شد. شرایطی که در آن بدترین و بهترین مسائل انسانی را مشاهده می‌کنی؛ شجاعت و میل به زندگی. من معتقدم که اینها خیلی ارزشمند هستند."
بعد از واقعه‌ی کوزوو پلگرین به ثبت شرایط فوق‌العاده زندگی ادامه داد. "عکاسی مثل یک زبان خارجی سخت است، اگر می‌خواهید خیلی خوب به این زبان صحبت کنید نیازمند مطالعه و تفکر زیاد هستید." گزارش پلگرین در سال ۱۹۹۵ از ایدز در اوگاندا او را موفق به دریافت جایزه اول World Press Photo کرد. عکس‌های او در لبنان ترس و ناتوانی مردم را در برابر حملات بی‌وقفه هوایی اسرائیل نشان می‌دهد و وحشت و ناامیدی در خانواده‌هایی که شاهد مرگ عزیزانشان هستند را برای ما آشکار می‌کند. او می‌گوید: "من سعی می‌کنم تا هنگام پوشش خبرها به عمقشان بروم و آن سوی داستان را بگویم."
پلگرین تا به حال موفق به دریافت هشت جایزه از World Press Photo شده است، از دیگر جوایز او می‌توان به Visa D’Or از جشنواره پرپینیان در سال ۱۹۹۵، جایزه Leica Medal of Excellence در سال ۲۰۰۱، جایزه Olivier Rebbot، جایزه Overseas Press Club در سال ۲۰۰۴ و جایزه Robert Capa Gold Medal اشاره کرد. در سال ۲۰۰۶ امتیاز ۳۰۰۰۰ دلاری یوجین اسمیت را به خاطر عکاسی انسانی دریافت کرد. وی در سال ۲۰۰۷ برای کتابش با عنوان وقتی در حال مرگ بودم (As I was Dying)، شایسته‌ی دریافت جایزه‌ی Leica European Publishers شناخته شد. این کتاب شامل تصاویری تاثیر گذار و تکان‌دهنده از رنج انسان‌ها در مناطق جنگی ست.
اگرچه پلگرین اغلب حوادث مشابهی را پوشش می‌دهد ولی تصاویر او منحصر به فردند. "من همیشه به دنبال پیدا کردن پلی هستم که مرا به آنچه که در مقابلم است متصل کند، البته همیشه فاصله‌های فرهنگی و زبانی وجود داشته ولی سعی می‌کنم این فاصله را کم کنم." رفتار مودبانه‌‌اش در ایجاد ارتباط به او کمک می‌کند، "همیشه از اینکه مردم اجازه می‌دهند در غم آنها شریک شوم تعجب می‌کنم. همینطور که پیرتر و پخته‌تر می‌شوم بیشتر احتیاط می‌کنم، به این فکر می‌کنم که مثلا اگر مراسم خاکسپاری پدر خودم بود و کسی در حال عکاسی بود چه اتفاقی می‌افتاد؟" همچنین می‌گوید: "من سعی می‌کنم در چنین شرایطی مودب و با احترام کار کنم زیرا فکر می‌کنم حضور من در میان مردم به عنوان یک شاهد، امتیازی است که باید مراقبش باشم."
عکس‌های پلگرین فراتر از عکس‌های لحظه‌ای (snapshots) تاریخی هستند چرا که بیشتر این تصاویرِ مه‌‌آلود با داشتن کیفیتی شاعرانه تقریبا ناتمام به نظر می‌رسند. او توضیح می‌دهد که این دلیلی تکنیکی دارد و او خیلی اوقات در نور کم کار می‌کند. "در عکس‌های من نشانه‌های هنری نیز وجود دارد. من عکاسی را به عنوان پلی بین سوژه و بیننده می‌بینم، همچون دستی که بینشان دراز شده یا مکالمه‌ای که آغاز می‌شود. من دوست دارم چیزهای ناگفته‌ای را در عکس باقی بگذارم تا خود بیننده فضای خالی را پر کند."
پلگرین در ایران نیز عکاسی کرده است و علاقه‌ی زیادی به کشورمان دارد. وی می‌گوید: "نسل جوان ایران فوق‌العاده‌اند. آنها بسیار مشتاقند تا با خارجیان در مورد نظرات و عقایدشان گفتگو کنند. "چیزی که پلگرین و عکاسانی نظیر او را از دیگران جدا می‌کند این است که وقتی بقیه می‌ترسند و فرار می‌کنند او با اطمینان عکس می‌گیرد. "من به عنوان عکاس همیشه در حال وارد شدن به فضای شخصی انسان‌ها یا فضاهایی با شرایط خاص هستم که همیشه برای ورود نیاز به اجازه آنها دارم. اگر این اجازه را نداشته باشی آنجا ماندن بسیار سخت است. به همین دلیل من مجموعه‌ای از تصاویری را در ذهنم دارم که هیچ وقت موفق به گرفتنشان نشدم."
پلگرین در سال ۲۰۰۱ برای عضویت در مگنوم نامزد و در سال ۲۰۰۵ عضو دائمی این آژانس شد. او از سال ۲۰۰۰ برای نیوزویک نیز کار می‌کند.